La routine peut détruire n'importe quel couple, même le plus passionné. Jean est une psychologue séduisante vivant avec son mari et sa fille Dolly dans la banlieue de New-York. Assaillie par la routine de son couple, de sa famille, de son travail et de sa vie en générale, Jean décide de transgresser de nombreuses règles, celles qui l'oppressent et l'enferment dans cette vie dont elle ne veut plus. Son maître-mot devient alors "mensonge" et elle se mut en une personne imaginaire, une journaliste célibataire nommé Diane Hart.
De nombreux vices contemporains dénoncés dans Gypsy
Le premier vice est le mensonge car non seulement Jean ment à sa famille, mais durant l'avancement de la série, elle se met à mentir à tout va et pour n'importe quelle raison. En deuxième position se trouve la manipulation. De part son excellente connaissance du comportement humain, elle réussit à mettre à ses pieds chaque personnage de la série, autant ses patients que ses conquêtes amoureuses. Jean s'entraîne elle-même dans un cercle vicieux, Abraham Lincoln disait bien qu'"aucun homme n'a assez de mémoire pour réussir dans le mensonge". Cette série illustre parfaitement cette citation. Le dernier vice notable présent dans Gypsy est la superficialité.
Le personnage principal, Jean, n'a pas que des défauts, elle combat également les attitudes superficielles, dites aussi "dans l'apparence", qu'exercent certains personnages. Certains de ces derniers incarnent les abus de cette attitude, notamment la consommation exorbitante de produits médicamenteux ne servant qu'à palier le stress ou le manque de confiance en soi.
Cette série à l'art d'aborder des sujets sensibles
L'adultère est abordé, la tromperie est abordée, les conflits inter-familiaux sont abordés, et ainsi de suite.Tous ces sujets sensibles, considérés presque comme des tabous sont traités dans cette série. Gypsy exerce presque un rôle de catharsis : il s'agit de la purgation des passions.C'est une processus littéraire, théâtral mais surtout à dessein sociologique qui vise à représenter des vices par la fiction afin de supprimer des désirs vicieux de la part d'un peuple.
Un tout autre sujet est abordé : l'homosexualité. Encore aujourd'hui, les avis divergent à propos de certaines orientations sexuelles, c'est indéniable. Cette série veut également démystifier l'homosexualité et en faire un comportement normal, qui se doit d'être accepter dans n'importe quel lieu. L'exemple actuel le plus probant concernant l'intolérance envers l'homosexualité se trouve en Tchétchénie.
