Contrairement à Adrian Mannarino, le Français Gilles Simon ne jouera pas le deuxième tour du tournoi ATP de tokyo. Le joueur de 32 ans est tombé d'entrée (6-2, 7-6), face à la tête de série n°5 du tournoi et récent finaliste de l'US Open, le Sud-Africain Kevin Anderson. Le match s'est terminé en deux sets entre les deux joueurs dont le premier a été totalement dominé par Kevin Anderson.3e
Au bout de 10 minutes de jeu, le Sud-Africain menait déjà 3-0 face au Français. Quelques minutes plus tard, Gilles Simon parvenait à réduire l'écart à 1-3. Mais cela n'a pas empêché Kevin Anderson de lui remettre la pression en remportant le jeux d'après (4-1).
Gilles Simon s'est tout de suite arraché pour revenir à 2-4 mais cela lui a coûté beaucoup d'énergie et il a laissé s'échapper la première manche qui est revenue à son adversaire, au bout de 35 minutes de jeu (6-2). Le deuxième set a été bien plus disputé entre les deux hommes. Le premier jeu a été remporté par Kevin Anderson, mais Gilles Simon est immédiatement revenu sur lui en gagnant son jeu de service. Le Français n'aura d'ailleurs cédé aucune fois son service face à son adversaire dans cette seconde manche, contrairement au premier set où il a perdu son service à 0-2 et à 2-6. Les joueurs se sont rendus coup pour coup dans cette seconde manche, et le plus endurant des deux joueurs a finalement gagné le match au bout d'une heure et 34 minutes de jeu.
Le dernier échange entre les deux hommes a été le plus long de la partie et a duré en tout 10 minutes. Kevin Anderson a donc mis un terme en remportant le tie-break (7-6). Le Sud- Africain retrouvera au deuxième tour du tournoi, l'Américain Ryan Harrison.
Gilles Simon, souvent battu au premier tour cette saison
Avec cette défaite, Gilles Simon se place à la 45ème position au classement ATP.
Cette saison le Français a eu du mal à dépasser les premiers tours d'un tournoi. Il s'est même souvent arrêté dès le premier tour. Sur les 22 tournois qu'il a disputé jusqu'à présent, Gilles Simon s'est incliné 13 fois dès son entrée en lice. Cela ressemble beaucoup à une saison à oublier pour le joueur de 32 ans dont le bilan, pour le moment, est de 13 victoires (dont une en Coupe Davis) contre 22 défaites.
Le mieux qu'ait pu faire le Français, cette année, a été d'atteindre les quarts de finale d'un tournoi seulement deux fois (aux tournois de Marseille et de Lyon). Gilles Simon n'a donc pas beaucoup brillé sur les courts cette saison.